よくあるご質問で、
「従業員の仕事のミスで第三者に会社が損害賠償した場合でも、 従業員に対して損害賠償を要求することは できないですよね？」というご質問はよくあるところ、
たしかに、裁判上認められにくい感はあるものの、 理論上はあり得ないわけではなく、茨城石炭商事事件（最高裁S51.7.8)は『使用者が第三者に対して使用者責任に基づく損害賠償義務を履行した場合には，使用者は，その事業の性格，規模，施設の状況，被用者の業務の内容，労働条件，勤務態度，加害行為の態様，加害行為の予防又は損失の分散についての使用者の配慮の程度その他諸般の事情に照らし，損害の公平な分担という見地から信義則上相当と認められる限度において，被用者に対して求償することができる』としています。
そして、逆に、福山通運事件のように、先に、労働者が第三者に損害賠償したあとに、労働者が使用者に逆求償するというケースについても、 最高裁は、『被用者が使用者の事業の執行について第三者に損害を加え，その損害を賠償した場合には，被用者は，上記諸般の事情に照らし，損害の公平な分担という見地から相当と認められる額について，使用者に対して求償することができるものと解すべき』としましたので、
ということで、結局、第三者に対して、労働者が先に損害賠償をした場合も、使用者が先に損害賠償をした場合も、どちらも「損害の公平な分担という見地から相当と認められる額」について、どちらも求償できるということになります。
ただ、結局のところ、ケースバイケースですし、必ずしも求償が認められるとは限らず、さらには、その金額の認定は難しいことが多いです。
ちなみに、この福山通運事件は、民法715条使用者責任に関する判例であると同時に、労働判例としても重要であり、水町先生の詳解労働法の第２版にも掲載されていますね
